賈似道，字秋壑，為理宗時丞相兼樞密使；度宗立拜太師，封魏國公，賜第葛嶺，權傾朝野。夢窗因有一兄弟翁應龍為賈的堂吏，故得他中介，有詞投獻似道。這也是當時白衣游士依傍權門的風氣所致罷了。此詞詠似道西湖南屏舊居。

　　“外湖”兩句。此言從賈似道的南屏舊居眺望外西湖，只見湖面上處在煙雨茫茫之中，湖對岸的北高峰上也云嵐繚繞。細察舊居花園中的景致，綠蔭深處，時聞黃鶯啼鳴。“朝回”三句。言賈似道罷朝歸來，還可以常常從葛嶺乘船來到這兒，并與手下的清客們在山色空蒙的雨天里，在船上一邊欣賞湖山美景，一邊舞文弄墨、吟詩作畫，飲酒取樂?！澳薰潯比?。言賈似道也常從這兒出發去游覽西湖。船上儀仗如云，眾姬妾環侍在似道四周，錦帆如箭般的迅疾。在這種歡樂的日子里，春天不知不覺地過去了?！八銡w期”三句，時賈似道尚在鄂州前線督師（從詞題“寄贈”兩字也可推知）。詞人說：我推測您回朝的具體日子，恐怕還沒有定下來吧？但是當您回朝之后，就會更能受到帝寵，青云直上，并獲得皇上的不斷封賞。“青煙”既可解為“青云”，也可釋為“輕煙”，意思相似。

　　“黃鶴”兩句。言賈似道督師鄂州，一定會在月夜中登上黃鶴樓，聽人用笛子吹奏《梅花落》曲，以解暑熱?！坝颀垺苯璐炎??！稗癸L”三句。言己留在夏日的臨安，卻不堪暑熱，午夜因思念賈而在夢中驚醒。“思懷幾許”一句，詞人媚賈之語也?！扒锼比涫钦f：當秋天來臨之時，我可能還留居在您的“南屏別墅”中，吟詩賦詞候您歸來。“看章臺”三句。“章臺走馬”，用典，據《漢書·張敞傳》：“時罷朝會，走馬章臺街，自以便面拊馬?！边@兒“章臺”，泛指京城中的宮殿、大街?！伴L堤”，指杭州西湖的蘇堤。結句謂賈似道回朝之后，能夠走馬上殿面君，足見皇恩日隆。詞人說：我希望您在蘇堤上種下千株柳樹，將富貴榮華長留身畔。全詞多溢美似道之語，這雖是時俗所致，然詞人也不免被后人看輕。